1997-98 sezonunda udinese ile başarılı bir garfik çizmiş ve ertesi sene milan'ın başına geçmiştir.
1998-99 sezonunda milan'ı şampiyonluğa taşırken, şampiyonlar ligi'nde başarısız olduğu için eleştirilmiştir.
1999-00 sezonunda milan şampiyonluktan uzak bir profil çizerken şampiyonlar ligine yine erken havlu atmıştır.
00-01 sezonunda şampiyonlar liginde paris saint germain'e elenince kovulmuştur.
sonra lazio'nun başına geçen hoca roma derbisinde 5-1'lik tarihi mağlubiyetin nedeni olarak görülmüş ve kovulmuştur.
2003-04 sezonunda inter'in başına geçen zaccheroni, arsenal'e 5-1 yenilmiş ve ligi 4. bitirince burdan da kovulmuştur.
2 sezon hiçbir takımda çalışmayan hoca, eylül 2006'da torino'nun başına geçmiş ama şubat 2007'de torino'dan da kovulmuştur.
milan ın leonardo, george weah gibi futbolcuları emekli edip kadrosunu sheva dışında yenilemesinin başlıca sebebidir, zaten herşey milan ı 3-2 yenmemizle başlamıştı.
Galatasaray'ın henüz teknik direktörü olmayan italyan çalıştırıcı. Abicim, linkte "Zaccheroni ile El sıkıştı." yazıyor. Kesin mukavelenin imzalandığı, ya da bir şeyin kesinleştiği söyleniyor mu ?
- Hayır ağabey, kusura bakma.
sezon sonuna kadar juventus takımının başına getirilmiş emanetçi hoca. ciro ferrara sonrası takıma pozitif ivme kazandırabileceğini düşünüyorum fakat sezon sonunda sözleşmesi büyük ihtimalle uzatılmayacaktır.
