ispanya iç savaşı'nın başlangıç safhasında yaşanmış ve albay jose moscardo ituarte komutasındaki 1000 kişilik milliyetçi savaşçının, 8000 kişilik solcu cumhuriyetçiye karşı amansız direnişiyle ölümsüzleşerek tarihe geçmiş kuşatmadır.
21 temmuz 1936'da başlamış ve 27 eylül 1936'ya kadar 2 ay sürmüştür.
kuşatmanın 2. günü olan 23 temmuz'da şehri kuşatan birliklerden biri olan işçi milislerinin komutanı albay jose moscardo ituarte'ye telefonla ulaşmış ve şehri 10 dakika içinde teslim etmezse oğlunu vuracaklarını söylemiştir. albay moscardo, savaşın başladığı son 1 hafta içinde solcuların işlediği katliamlardan haberdar olduğu için, oğlunun kaderini o anda anlamıştır. 16 yaşındaki luis isimli oğlunu telefona istemiş, bu isteği kabul edilmiştir. oğluna: "Ruhunu tanrıya emanet et ve bir vatansever gibi öl. son sözlerin 'yaşasın ispanya' olsun." demiştir. Oğlu da: "aynen öyle yapacağım" demiş ve babasıyla telefonda vedalaşmıştır. albay moscardo işçi milislerinin liderine şehri teslim etmeyeceğini söylemiş ve telefonu kapatmıştır. bir kaç dakika sonra 16 yaşındaki oğlu vurulmuş ve telefonla albaya bildirilmiştir.
9 eylül'de cumhuriyetçi binbaşı Vicente Rojo Lluch şehre gelerek, albaydan teslim olmasını istemiştir. ancak albay bunu reddetmiş, onun yerine şehirde yeni doğan 2 bebeği vaftiz etmek üzere bir papaz gönderilmesini rica etmiştir. binbaşı rojo bu isteği kabul etmiştir ama bölgede şehre göderilecek papaz bulunamamaktadır. çünkü toledo çevresindeki köylerde, kasabalarda görev yapan papazların ve din adamlarını hepsi topluca katledilmiştir! en sonunda madrid'den solcu fikriyata meyilli olduğu için öldürülmemiş bir papaz getirlerek şehre gönderilir.
27 eylül sabahı francisco franco emrindeki afrika ordusu toledo'ya gelmiş ve cumhuriyetçileri geri püskürterek kuşatmaya son vermiştir.
madrid'e takın olan şehre milliyetçi kuvvetlerin destek gönderemeyeceklerini düşünen cumhuriyetçiler, burada kolay bir propaganda zaferi kazanacaklarını düşünmüşlerdir. ama bir avuç vatanseverin, karşıların duvar gibi dikileceğini ve geçit vermeyeceğini hesap edememişlerdir.