kaşif sebastian cabot ve coğrafyacı john dee'den aldığı eğitimle yetkin bir haritacı ve denizci olan chancellor, asya'nın kuzeyinden kuzey denizi'nde yolculuk yapmak ve "kuzeydoğu geçidi"ni aramak ile ilgileniyordu. kralın desteğiyle hugh willoughby yönetiminde bu amaçla düzenlenen seferde (1552-1553) ikinci yetkili olarak görev aldı. seferde fırtına nedeniyle gemiler birbirinden ayrı düştü; sonradan hugh willoughby ölürken (bkz: hugh willoughby), bu durumdan haberi olmayan chancellor gemisiyle rusya kıyılarına çıkarak kurtulmayı başardı.
kendisi ile ilgili haber alan çar korkunç ivan tarafından saraya davet edildi ve 1000 km.yi bulan bir yolculuk sonrası moskova'ya vardı. anılarında moskova'yı londra'ya göre çok büyük ama ilkel bir şehir olarak tasvir eder. chancellor'un deniz seferinin bir amacı ingiliz yünü için yeni pazarlar bulmak idi. çar ise o dönemde henüz kuzey denizi üzerinden avrupa'ya serbest ticaret imkanı olmadığından böyle bir ticareti batı komşularının kısıtlaması olmadan yapabilme yollarını araştırıyordu. bir ortak fayda durumu söz konusu olunca chancellor büyük ilgi gördü ve çardan ingiliz tüccarlar için davet ve ticari ayrıcalık sözleri aldı. 1554'te ingiltere'ye dönmeyi başardı, bu arada ingiltere'de önemli yönetim değişiklikleri olmuştu. ancak 1555'te muscovy şirketi ( (bkz: robert bylot) , (bkz: william baffin)) chancellor'u kuzey denizi'ne yeni bir sefer için görevlendirdi. bu seferde chancellor willoughby'nin acı akıbetini keşfetti, gemilerini ve günlüğünü bulmayı başardı ve gemilerini kurtardı. 1555 yazını çar ile ticari ilişkilerin geliştirimesi ve çin'e yönelik bir deniz yolu ile ilgili bilgi toplamak amaçlarıyla rusya'da geçirdi.
1556'da rusya'dan ingiltere'ye dönüş için yola çıktı, yanında rusya'nın ilk ingiltere büyükelçisi de geliyordu. dönüş yolculuğu sorunlu geçti, bazı gemiler yolda battı ve chancellor da bu yolculuk sırasında yaşanan kazalardan biri esnasında hayatını kaybetti. ancak büyükelçi ve rus ekibi ingiltere'ye ulaşabildi.
chancellor rusya'ya ulaşan bir deniz yolu bulmuş ve rusya ile ingiltere arasında ticari ilişkilerin kurulmasına önayak olmuştur. bulduğu deniz yolu, sonraları daha uygun yeni bir rota bulunmasına kadar uzun yıllar kullanılmıştır.
