Pınarhisar yakınlarında ve bağlı köylerinde yoğun olmamakla birlikte 10'un üzerinde tümülüs bilinmektedir.
Cami-i Kebir (Hundi Hatun Cami)
Pınarhisar Cami Kebir Mahallesi'nde bulunmakta, XV. yy yapısıdır. Sağlam ve ibadete açıktır. Önceleri kare planlı iken, sonradan cemaat mahalli kapatılarak dikdörtgen bir görünüm kazanmıştır. Duvarlar tamamen kesme taştan yapılmış, ihata duvarlarında büyük blokların görülmesi, evvelce kubbe olduğu fikrini kuvvetlendirmektedir. Mihrap, minber ve vaiz kürsüsü ahşaptandır.
Sadık ağa Cami
Pınarhisar istanbul yolu üzerinde bulunmakta, XIV. yy yapısıdır. ibadete açık, kare plan üzerine yarı ahşap bir yapıdır.
Çukur Çeşme
Pınarhisar Beylik Mahallesi'nde istanbul yolu üzerindedir. XVI. yy yapısı olup, 9 merdivenle çeşmeye inilmektedir. Bir yalak ile kemerli tek cepheden ibarettir.
Balıklı Çeşme
Pınarhisar Beylik Mahallesi'nde istanbul yolu üzerinde olup, XVI. yy yapısıdır. Yanında hayvan sulamaya mahsus geniş yalaklar olan klasik bir çeşmedir.
Osmanlıların Rumeli'ye geçişlerinde Padişah Birinci Murat tarafından Pınarhisar ve civarının zaptına memur edilen Hacı iI Bey ve Gazi Mihal ve Evranos beylere Tımar ve zeamet beyleri olan Ahmet Bey, Haydar Bey, Gaip Beyler Pınarhisar'ın zaptı esnasında şehit düşmüşlerdir. Ahmet Bey'e şehit düştüğü zaman şehre 5 kilometre mesafede Tekke (ERENLER) mevkiinde şahsiyetine layık kıymette Selçuk tarzından Murat Hüdavendigar tarafından bir türbe yaptırılmıştır. 8 dılılı bir kaideye dayanan bu yüksek kubbeli tarihi kıymeti haiz olup, halk arasında hakkında bir çok efsane vardır. Buna erenler derecesinde paye veren halk son zamanlara kadar kurban keser hayırlar yaparmış, diğer ikisi ise ilçe dahilinde olup düşmanlar tarafından yıkılmıştır, sonradan az çok tamir görmüşlerse de eski hallerini bulamamışlardır.
Kaleler
Pınarhisar Kalesi; Hisarlar Bizanslıların hakim olduğu devirde, Semendirek tirkası Kosmos-Dimitriyadis isimli bir Şövalye tarafından inşa edilmiştir. Üç parçadan ibaret olan hisarlardan biri 10 metre çapında daire kaide üzerinde bina inşa edilmiş olup,15 metreye yakın bir yüksekliği vardır. Duvarları çok kalın ve horasanla inşa edilmiş olup, her bir buçuk metrede tuğla kuşakla örülmüştür, üzeri taştan bir çatı kubbe ile kaplıdır. ikinci hisar birinciye yakın olup daha küçüktür. Üçüncü ise şimdi tek bir duvar halindedir. Evliya Çelebi Pınarhisar kalesinin istanbul tekfurunun malı olup Hicri 769'da Gazi Mihal tarafından zaptından sonra yıkıldığını söyler. Bu hisarların bulunduğu tepenin her iki tarafında az derin ve kuru vadiler vardır, tepe eteklerinde daha evvel bağ yapılmakta ve asma dikilmek için kazılar yapıldığı zaman birçok küpler bulunmuştur, tahminen 1,5 metre yüksekliğinde olan bu küplerden bir adedi Ankara'ya gönderilmiştir.
Ayrıca, Pınarhisar ilçesine bağlı bazı köylerde de kale kalıntıları görülmektedir. Bunlardan bazıları, Çayırdere Köyü Çayırköy Kalesi, Evciler Köyü Manastır Tepe ve Mahya Tepe Kaleleri, Yeniceköy Kalesi, Erenler Hisarcık Tepe Kaleleridir.
Pınarhisar Kaynarca kasabasında çoğunlukla tahrip edilmiş durumda bir kilise kalıntısı bulunmaktadır
Kaya Manastır
Pınarhisar Kaynarca kasabasında Bizans Dönemine ait ve halen depo olarak kullanılan Manastır, kayaya oyulmuş iki girişi bulunmakta, içeride apsis, oturma setleri ve mumluk yerleri halen mevcuttur. Duvarlar haçlarla süslenmiştir.
ayrıca kasabanın muhtelif bölgelerinde trak mezarları bulunmaktadır.
