Süleymaniye Darüşşifası baş hademelerinden Hacı ibrahim Efendi'nin oğlu olan Osman Dede, Nefeszâde ismâil Efendi ve Galata Mevlevîhânesi şeyhi Gavsî Ahmed Dede'den hat dersleri almıştır. Gavsî Ahmed Dede'nin kızı Hatice Hanım ile evlenen Osman Dede ney üflemedeki becerisi sayesinde neyzenbaşılık görevine getirilmiştir. Muhammed Celâleddin-i Rûmî'nin kendisine neyzenbaşı olarak tayin ettiği Hamza Dede'den sonra ilk kez "kutbü'n nâyî" (neyzenlerin kutbu) unvanını alan neyzen olmuştur. 26 yıl boyunca Galata Mevlevîhânesi'nin şeyhliğini yapan Gavsî Ahmed Dede'nin ölümü üzerine Osman Dede, Konya çelebisinin izniyle zaviyeye şeyh tayin edilmiştir. 1729'da vefât eden Osman Dede'nin naaşı aynı mevlevîhânede bulunan Ankaravî türbesine defnedilmiştir.
Osman Dede'nin yazmış olduğu Mîrâciye adlı eseri her Mîrâc Kandili'nde Üsküdar Balaban Tekkesi, Kastamonu Yılanlı Camii ve Bursa Mahkeme Camii'nde okutulmaktadır.
17. asırda aksaray semti civarlarında, bilhassa yeniçeri kulluğunun önündeki kaldırımda elli sene boyunca yaz kış demeden çıplak vaziyette oturmuş, yaşamını çevredeki semt sâkinlerinin yardımıyla sürdürüp karnını doyurmuş, bir devrin ünlü istanbullumeczuplarından, aklıevvel kimselerinden, biçâre kimse.
onu meşhur edip hoş enstantanelere konu eden, 1950'li yılların meşhur resimli tarih mecmuasının bir sayısında “bunları biliyor muydunuz?” köşesinde kayıtlara geçiren ve asırlar sonra, 2018 senesinde, “tarihsel serüvende istanbul'un delileri ve meczupları” teması ile cağaloğlu'nda düzenlenen özgün bir sergiye ünlü delilerden biri olarak adını yazdıran hâdise, zaman zaman halk arasında gezmesi ve askerleriyle bizzat devriyeye çıkması ile bilinen osmanlı padişahı dördüncü murad'a söylediği sözdür.
bir gün halk arasında gezerken padişahın yanına gelerek heyecan içerisinde “murad, murad... dul ananı bana nikâhla!” demiş ve hükümdarın validesi olan kösem sultanı kendisine eş olarak istemiştir.
işin aslı, padişaha îzâh edilince hoş görülmüş ve kendi hâline bırakılmıştır.
nereden geldiği, esas ismi ve ailesinin kim olduğu bilinmeyen ve mahalleli tarafından “osman dede” nâmı ile anılan bu gariban kişi, bir gün ânsızın ortadan kaybolmuş ve kendisine ne olduğu hiçbir zaman bilinememiştir.
ama pek eski istanbul'un renkli simâlarından biri olduğu âşikârdır.