Tanınmasını sağlayan Zoey 101 adlı gençlik dizisindeki Logan Reese rolüdür. Oyunculuğa ilk adımını 1999 yapımı My Neighbors the Yamadas adlı film ile atmıştır.
Underwood henüz altı yaşındayken AMTC adlı yetenek yarışmasını kazanmıştır. ilerleyen yıllarda pek çok reklamda rol almış, 2005 yılında ise Nickelodeon'nın ünlü gençlik dizisi Zoey 101 ile ünlenmiştir. Şu anda Erin Sanders ile aşk yaşamaktadır.
