Beyliğin son yöneticisi Murad Beyin oğlu ishak Bey olmuştur. ishak Beyin iktidarı ve dönemin siyasi olayları hakkında fazla bilgi mevcut değildir. Muhtemelen Moğol hâkimiyetinin bittiği 1357 yılından 1381 yılına kadar geçen süreçte Germiyanoğulları Beyliğinin hâkimiyetinde olduğu söylenebilir.
Denizlinin Süleyman Şah devrinde Germiyanoğullarının işgali altında olduğu bilinmektedir. Süleyman Şah, Karamanoğullarının baskısından bunalarak, Osmanlıların desteğini sağlamak amacıyla kızını Yıldırım Bayezid ile evlendirmiş ve çeyiz olarak beyliğin kuzeybatısındaki Kütahya, Simav, Emet ve Tavşanlıyı çeyiz olarak bırakmıştır. Kendisi de her şeyden elini ayağını çekip Kulada inziva hayatı yaşamıştır. Kayınpederinin bir nevi kendisini emekliye ayırmasından sonra bıraktığı boşluğu Yıldırım Bayezid doldurmuş ve bütün Germiyanoğulları Beyliğinin savunmasını üstlenmiştir. Bu durumda Denizlide Osmanlı hâkimiyetine girmiştir.
20 yılı aşkın bir süre Osmanlılara tabi olduktan sonra Ankara Savaşı bozgunuyla birlikte şehrin yönetimi el değiştirmiştir. Timur, burayı Germiyanoğlu II. Yakup Beye vermiştir. Böylece beylik fiilen sona ermiştir.