Cooperstown, New York eyaletinde büyüdü. Babası, National Baseball Hall Of Fame'deki bir yöneticiydi. Guilfoile 1990 yılında Notre Dame Üniversitesi'nden mezun oldu ve Houston Astros beyzbol kulübü için medya ilişkilerinde kısa bir süre çalıştı. Şikago tasarım firması Coudal Ortaklar kurucu ortağıydı ve o şirketin 11 yıl boyunca yaratıcı yönetmeni oldu. Guilfoile'un ilk romanı Cast of Shadows 2005 yılında Alfred A. Knopf tarafından yayımlandı. Bu yapıt Chicago Tribune ve Kansas City Star tarafından 2005 yılının "En iyi Kitap" seçildi ve 15'ten fazla dile tercüme edildi.
Guilfoile'ın ikinci kitabı The Thousand 2010 yılında piyasaya çıktı.
