(d. 16 Nisan 1965, New York), ABD'li oyuncu, yönetmen, senarist ve yapımcı. Oyuncu ve şarkıcı olan Gretchen Crayer'ın oğlu olan oyuncu, ilk sinema filmi olan 1984 yapımı No Small Affairs filminde Charles Cummings rolüyle Demi Moore ile birlikte oynamıştır. Bu romantik komedi filminin ardından asıl üne kavuşturan ise 1986 yapımı Pretty in Pink filminde oynadığı Duckie karakteri olmuştur. 1998 yılında ise senaristliğini ve yönetmenliğini üstlendiği bağımsız filmi Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five tamamladı ve olumlu eleştiriler topladı.
hak ettiği en iyi komedi erkek oyuncu ödülünü nihayet almış kişi. geçen sezon two and half men başarılı olduysa bunu ilk başlarda yeni çocuk etkisi ve ardından alan harper adlı yavşak sayesindedir.
