Sinop'ta doğmuştur. Kötürüm Beyazıt'ın 1385 yılında ölümünden sonra Beyliğin başına geçmiştir. Zamanı mücadeleyle geçmiştir. Yıldırım'la Timur ihtilafında Timur'u tutmuş, buna kızan Yıldırım, Sinop'a gelerek şehri kuşatmış ancak alamamıştır. Bir süre sonra Osmanlılara yenilen isfendiyar Bey II. Murat ile sulh yapmıştır (1423). Uzun hayatı harplerle geçen isfendiyar Bey, sabırlı, şahsiyet sahibi olmakla birlikte ilmi seven bilginleri koruyan da bir zattır. Oğlu için Türkçe bir Kur'an tefsiri yazdırmıştır. 29 Ocak 1440 tarihinde ölmüş, Sinop'ta aile türbesinde babasının yanına gömülmüştür.