ingiliz erken dönem kuzey kutbu bölgesi kaşifi (1554'te ölmüştür).
1553'te birisi kendi tarafından idare edilen üç parça gemi ile ve yardımcısı richard chancellor ile beraber yola çıktı. sonradan muscovy şirketi adını alacak olan (firma hakkında daha geniş bilgi için; (bkz: robert bylot) , (bkz: william baffin))"Company of Merchant Adventurers to New Lands" firması hizmetinde sefere çıkmıştı.
sefer sırasında şiddetli rüzgarlar nedeniyle gemiler birbirinden ayrı düştü. novaya zemlya yöresine kadar gitmiş olan willoughby'nin gemisi sonra bugünkü rusya-finlandiya sınırı yakınlarında bir körfeze ulaştı. daha sonra willoughby ve donmuş mürettebatının cesetleri rus balıkçılar tarafından bulundu. soğuktan korunmak için tamamen dışarıdan izole ettikleri gemilerinde ateş yakmak nedeniyle karbondioksit zehirlenmesinden de ölmüş olabilecekleri tahminler arasındadır.
chancellor ise uygun bir yerde karaya çıkarak kurtulmayı başardı ve moskova'ya, korkunç ivan'ın sarayına uzanan bir yolculuk sonunda rusya ile ticari ilişkilerin başlamasına önayak oldu.
willoughby'nin sefer sırasında kuzeyde bazı adalar gördüğünü belirtmesi, sonradan haritalara girecek olan ve biri kendi adıyla anılacak olan iki adanın tespit edilmesini sağladı.
