Daha çok Prison Break dizisinin birinci sezonunda canlandırdığı Nick Savrinn karakteriyle tanınmaktadır. Ayrıca başka televizyon yapımları ve filmlerde de rol almıştır, Blind Justice bunlardan birisidir.
Grillo kendisi gibi oyuncu olan Wendy Moniz ile evlidir.
Grillo Kaptan Amerika: Kış Askerinde Crossbones rolünü almıştır.
