Cheraw, guney carolina da 1917 de dogdu .babası yerel bir muzik grubu uyesiydı .gillespie nin muzik bilgisini geliştiren kişi oydu. *4 yasındayken enstruman calmaya basladı. *4 yasındayken piano calabiliyordu *sonrasında trombon ve ordan da trompete atlayarak enstrumanlarını gelıstırdır (on iki yasından once )
(bkz: jazz) sanatcısı...
teknik olarak charlie parker'in biraz gerisinde kalan, fakat buna rağmen iyi bir cazcıdır. charlie parker ile beraber çalmışlıkları da vardır. latin amerika caz'ının muhteşem standardı siboney'i yorumlamıştır. kübalı sokak müzisyenlerinin mertebesinde olamasa da fena bir yorum değildir.
dizzy gillespie'nin babası amatör bir müzisyendi. oğluna çeşitli enstrumanlar çalmayı öğretti. dizzy 14'üne geldiğinde trombon baş çalgısıydı. bir yıl sonra buna trompeti ekledi. başından beri dizzy'nin müzisyen olacağı belli gibiydi. armoni bilimi ve müzik teorisi okudu. öğrenimi sona erene dek geçimini babası sağladı. dizzy mutlu bir gençlik geçirdi. düzenli bir aile ortamı içinde yetişti. bir keresinde karısı lorraine'in doğum günü partisindeki dans esnasında, birisinin ayağı dizzy'nin trompetine takıldı. çalgı yamuldu; boynuz yukarı doğru büküldü. kızgınlığı geçince dizzy aleti çalmayı denedi. bu şekilde tınının kulağa daha iyi geldiğini farketti. hemen ertesi gün bir trompet fabrikasına giderek, seri üretimini yapıp yapamıycaklarını sordu. dizzy aletin patentini almak istiyordu. ancak ortaya çıktı ki benzer bir aletin 150 yıl önce patenti alınmıştı.
22 nisan 1956 da türkiye de konserler vermek üzere esenboğa havaalanına indiğinde canlı müzikle karşılaşır. dönemin en iyi türk caz müzisyenleri gillespie saygı duruşu babında good bait eserini çalarlar. o gün havaalanında olan muvaffak falay için gillespie, türk charlie parker olarak bahseder amerika daki roportajlarında. falay da daha sonraları yurtdısında oldukça ses getirmiş bir türk müzisyeni olacaktır... good bait jestine karşılık gillespie konserde istiklal marşı nı çalmıştır.
