anadolu'da beylikler döneminin (13.yy. sonları - 15.yy. başları arası) ilk başlarda en güçlü konumda olan beyliğidir. anadolu selçuklu devleti'nin başkenti konya'ya hakim olmaları da bu iddiayı güçlendirmelerine yaramıştır. ayrıca ilk dönemlerde diğer beyliklerden genelde belli bir saygı görmüşlerdir. zaman zaman moğollara karşı isyan hareketleri içinde olmuşlardır. ancak zaman içinde osmanlı beyliği karşısında bu konumlarını muhafaza edememişlerdir. türkmen topluluklarına dayanan geleneksel ordu yapısı, gelişen osmanlı ordu sistemi karşısında bir noktadan sonra yetersiz kalmıştır. ayrıca, osmanlı devleti rumeli'ye doğru ve anadolu'nun bazı bölgelerinde genişlerken karaman beyliği belli sınırların içinde kaldığından ekonomik olarak da bir süre sonra osmanlılara göre geri kalmaya başlamıştır.
karaman beyliği, 14.yy sonlarında yıldırım beyazıt tarafından yenilmiş, ancak (bkz: ankara savaşı) sonrasında yeniden egemen duruma gelmişlerdir. daha sonra fatih sultan mehmet tarafından beylik ortadan kaldırılmışsa da , 2. beyazıt döneminde de bir süre direnişleri sürmüştür. döneminde iç anadolu ve akdeniz bölgelerinde eserler bırakmış bir beyliktir.ayrıca karamanoğlu mehmet bey'in resmi ortamlarda türkçe'nin kullanılması konusundaki fermanı meşhurdur. karaman beyliği ile ilgili olarak dönemin osmanlı kaynaklarından bilgi edinileceği gibi, karamanoğulları'nın kendi bakış açılarından farklı bir yorumu görmek açısından beyliğin tarihçisi şikari tarafından yazılmış (bkz: şikari tarihi) de incelenmesi yararlı bir kaynaktır.
