Matt Damon, yönetmenliğini Gus Van Sant'in yaptığı, senaryosunu ise en iyi dostu Ben Affleck ile birlikte yazdığı, Boston'un köhne mahallelerinden birinde yaşayan ve bir matematik dehası olmasına rağmen bu yeteneğini kimseye gösterme şansı olmayan bir gencin hikayesini konu alan "Good Will Hunting" filmiyle, 1998 yılında En iyi Özgün Senaryo dalında Oscar ödülü almaya hak kazandı.Yine bu filmdeki rolüyle En iyi Erkek Oyuncu Oscar'ına da aday gösterilmişti.
Harward Üniversitesi'nde eğitim alan Damon, ilk oyunculuk deneyimlerini American Reportory Tiyatrosu'nda ve Boston'da bulunan tiyatrolardaki oyunlarda aldığı rollerle kazandı.
Daha sonra John Dahl'ın " Rounders " ( Tutku ) filminde, ıslah olmuş bir kumarbazın, hapisten yeni çıkan bir arkadaşının tefecilere olan borcunu ödemesine yardımcı olabilmek amacıyla, isteksizce New York şehrinin arka sokaklarındaki kumar masalarına geri dönen bir genci canlandırdı.
1996 yılında rol aldığı " Courage Under Fire ", Damon'un ilgileri üzerine topladığı ilk film oldu. 1997'de Kevin Smith'in yönettiği Chasing Amy ve John Grisham'in romanından uyarlanan, yönetmenliğini Francis Ford Coppola'nın yaptığı " The Rainmaker " filmlerinde oynadı.
Genç aktör ayrıca, 1988 yılında " Mystic Pizza " adlı filmde ufak bir rol aldı. 1992 yılında ise Paramount'un " School Ties " filminde kolejli bir faşisti başarıyla canlandırdı. Yönetmen Walter Hill'e göre Damon; " Geronima: An American Legend " ( 1993 ) filminde aldığı rolün üstesinden başarıyla geldi.
Oynadığı bir diğer film ise Tommy Lee Jones'in TNT için yönettiği " The Good Old Boys "dur. 1998'de Damon ve Affleck, "Good Will Hunting" filmi için beraber kamera karşısına geçtiler. Ardından her iki aktör de Miramax ile birkaç yıllığına anlaşma imzaladılar.
Yine aynı yıl izleyiciler Damon'u II. Dünya Savaşı'nı konu alan Oscar ödüllü yönetmen Steven Spielberg'in yönettiği ve başrolde Tom Hanks'in oynadığı " Saving Private Ryan " ( Er Ryan'ı Kurtarmak ) filminde izlediler.
" The Legend of Bagger Vance " adlı filmde Will Smith ile kamera karşısına geçenDamon ayrıca Kevin Smith'in " Dogma " adlı filminde Affleck ile tekrar bir araya geldi. Aktör, yönetmenliğini Billy Bob Thornton'un yaptığı 2000 yapımı " All the Pretty Horses " adlı karanlık bir western filminde büyükbabası öldükten sonra düşlerini gerçekleştirmek üzere güneye giden John Grady Cole karakterini canlandırdı.
