Bob Ross, liseden ayrıldıktan sonra 10 yıl boyunca Hava Kuvvetleri'nde tıbbi kayıtları tuttu. Bu dönemde resim çizmeye başladı. Asker olarak Alaska' ya gönderildiğinde, kar ve dağ manzaralarından etkilendi. Daha sonraları bu iki öğe, manzara resimlerinde sıkça yer aldı. Askeriyede yer almak, kendi tabiriyle, Zor bir işti. Herkes birbirine bağırıyordu. Askeriyeden bir gün ayrılırsa, farklı davranmayı planlamıştı. Bir daha asla bağırmamaya, o yıllarda söz verdi. en çok sincapları seviyordu Evinde sincap besliyordu. Yaralanmış sincaplara bakıyordu. Programına sincabını da getirdiği olmuştu. Bir keresinde kendi bahçesinde yaşayan sincapları filme çekmişti. Florida' da doğdu ve yine bu eyalette öldü. Resim Sevinci isimli programın bir bölümünde, 6. sınıfa kadar okula giderken ayakkabı giymediğini söylemişti. Mutlu kelimesi, Mutlu ağaç, Mutlu sincap gibi değişik tamlamalarla, her Resim Sevinci programında defalarca yer aldı.
Islak boya üstüne ıslak boya ya da orijinal ismiyle wet-on-wet yağlı boya usulünü kullanıyordu. Bu usulü kullanan ilk kişi olmasa da, pek çok kişi tekniği kendisinden öğrendi. Önce bir kat boya yapılıyor, sonra bu boya kurumadan, bir sonraki kata geçiliyordu. Genellikle ilk boya katmanı, açık renklerden oluşsa da, işlemlerin sonunda tabloya koyu renkler hakim oluyordu. Bu teknikle hazırlanan tablolar genellikle yumuşak hatlara sahip oluyorlardı. Bu teknik, boyamalar arasında vakit kaybedilmemesine sebep oluyordu. Ancak çok hızlı bir şekilde yapılması gerekiyordu. Ross' un boyamayı çok hızlı yapmasının bir sebebi buydu. Tam olarak şöyle söylemişti: "Evet, bu yüzden boyuyorum. istediğim dünyayı boyayabiliyorum, resimlerimdeki dünya istediğim kadar güzel olabiliyor. Kötü şeyler görmek istiyorsan, haberleri seyret." Lenf Bezi Kanseri (Lenfoma) sebebiyle 4 Temmuz 1995' te, 52 yaşında öldü.
