michael jordanın psikolojisni en iyi anlayan kişi. jordan'ın geri dönüşünü de 9 ekim 1994'te jordan'ı çağırdığı bir organizasyon maçı düzenleyerek sağlamıştır. jordan geri döndüğünde onun hazır olmadığını anlayabilmiş, jordanın 40 derece ateşle oynadığı utah maçı bitiminde jordan'ı omuznda taşımış fakat her kazanılan zaferde jordan'ın sarıldığı, zaferin tadını beraber çıkarttığı ilk kişi olmuştur. michael jordan saha içinde bu kadar rahat oynadıysa, mental olarak pippen'ın etkisi büyüktür, çünkü pippen, michael'ın özgüvenini ortaya çıkmasında büyük rol oynamıştır.
yetenek kısmına gelince, larry bird'ün şu sözü kanımca çok iyi özettir:
"eskiden biriyle* boğuşuyorduk, şimdi ikincisi çıktı."