1960'ların Outsider müzik ikonudur. Kendiyle alay etmekten çekinmeyen, kendini yererken sevebilen ve bunu binlerce insanın gözü önünde ukulelasıyla yapan biridir tiny tim. Şarkılarındaki eğlenceli fakat kasvetli hava karakteristik özelliğidir. Ukulelasını çok sever nitekim tip toe through the tulips adlı şarkısını söylerken kalp krizi geçirip birkaç saat içinde ölmüştür. Sesini oldukça tiz kullanır.
