Sakatlığı nedeniyle 'En uzun süre oynamayan en pahalı futbolcu' unvanını almıştır. Milan'a Real Madrid'den 11 milyon pounda gelmiş ve ilk maçında 3. dakikada dizinden sakatlanarak yaklaşık 2,5 yıl sahalardan uzak kalmıştır. Redondo, 2.74 milyon pound, ev ve arabayı Milan'a geri vermek istemiş, ancak kulüp bu teklifi geri çevirmiştir.
