Gary Graff'ın deyişiyle sesi, 'bir fıçı burbonda ıslatıldıktan sonra beş ay tütsülenmiş ve ardından da bir arabanın altında çiğnenmiş' gibidir. Çıkardığı kendine özgü hırıltılı sesler, deneyselliğe olan meyli; blues, caz ve vodvil gibi rock öncesi türlere sevgisi ile Tom Waits, müzik adına sıradışı bir kişilik oluşturmaktadır.
Tom Waits'in parçalarında atmosfer genellikle yıpranmış,tuhaf karakterler ve mekanlardan oluşur. Geleneksel yapılara uyan parçaları da vardır. Bruce Springsteen tarafından yorumlanan "Jersey Girl" ve Rod Stewart'ın yorumladığı "Downtown Train" adlı parçaları, kendi de söylediği halde adı geçen şarkıcılarla anılmaktadır. Albümleri çoğunlukla kendi ülkesi (ABD) dışındaki ülkelerde daha üstün ticari başarılar elde etti. Birçok önemli ödüle aday olmuş, iki albümü için Grammy Ödülü'ne layık görülmüştür.
Waits, filmler ve müzikli oyunlar için de çalışmalar yapmıştır; The Fisher King ve Bram Stoker's Dracula bunlardan bazıları. Bestesini yaptığı bir film müziği için Akademi Ödülleri'ne aday olarak gösterildi.
