annesi ona hamileyken uyuşturucu kaçakçılığı suçuna karışmış. Büyük bir operasyonun ardından yakalanmış ve dava sonucu 10 yıl ceza almış. Meester'ı Florida'da bir cezaevinde dünyaya getirmiş. Meester üç aylık oluncaya kadar da annesiyle hapishanede kalmış. Daha sonra bir akrabası onu almış ve büyütmüş.
