1966 yılında karısı Claudette Frady'yi korkunç bir motosiklet kazasında kaybetmiştir.Bu büyük trajediden sadece iki yıl sonra evinde büyük bir yangın çıkmış ve Üç oğlundan ikisi içeride yanarak can vermiştir.1973 yılında ise en büyük oğlu Grady, şükran gününü babasıyla kutlamak için yola çıkmış ve tarfik kazasında hayatını kaybetmiştir. Orbinson'un kalbi bu büyük acıları daha fazla taşıyamamış olacak ki, 1988 yılında kalp krizi geçirerek hayata veda etmiştir.
