Shaggy (Orville Richard Burrel) 22 Ekim 1968 yılında Kingston, Jamaika da doğdu. Takma ismini Scooby-Doo karakterinden aldı. Ailesiyle birlikte New York a taşınmasının ardından 1988 yılında ilk single ını çıkardı. Yerel bir başarı kazansa da, aynı yıl orduya katılınca müzik kariyerinde bir duraklama yaşandı. Körfez Savaşı sırasında Irak'a giden Shaggy, dönüşünde müzik kariyerine odaklanmaya karar verdi.
1993 yılında ilk single ı Oh Carolina ı yayınladı ve ingiltere listelerinde bir numaraya yerleşti. 1995 yılına kadar çeşitli projelerde yer aldı. 1995 yılında, 90 lı yılların en tanınan şarkılarından biri olan Boombastic i yayınladı. Albüme adını veren single, pop listelerinde 3 numaraya, R&B listelerinde ise 1 numaraya yükseldi. Albüm ;En iyi Reggea Albümü; dalında Grammy ödülünü aldı. Bu başarının ardından dünya turnesine çıkan Shaggy, 1996 da Maxi Priest ile düet yaptı ve That Girl ü yayınladı.
1997 yılında Midnite Lover albümünü yayınladı. Bu albümün pek de başarılı olmaması nedeniyle Shaggy, plak şirketiyle olan anlaşmasını kaybetti. Shaggy vazgeçmedi ve film müzikleriyle çalışmalarına devam etti. Luv Me, Luv Me ve Hope singlelarıyla yine dikkatleri üzerine çekti ve bu başarı ona başarılı bir plak şirketiyle yeni bir anlaşma kazandırdı. 2000 yılında çıkardığı Hot Shot albünü, çok başarılı oldu ve bu albümden çıkan It Wasn't Me single ı 2001 de listelerde 1 numaraya ulaştı.
Shaggy 2002 de bir greatest hits albümü yayınladıktan sonra Lucky Day albümünü yayınladı. Bu albüm, Hot Shot kadar başarılı olamadı. Shaggy nin bir sonraki albüm çalışması ise 2005 yılında geldi ancak Clothes Drop adını taşıyan bu albüm de beklediği kadar ilgi çekmedi.
