1997-98 sezonunda udinese ile başarılı bir garfik çizmiş ve ertesi sene milan'ın başına geçmiştir.
1998-99 sezonunda milan'ı şampiyonluğa taşırken, şampiyonlar ligi'nde başarısız olduğu için eleştirilmiştir.
1999-00 sezonunda milan şampiyonluktan uzak bir profil çizerken şampiyonlar ligine yine erken havlu atmıştır.
00-01 sezonunda şampiyonlar liginde paris saint germain'e elenince kovulmuştur.
sonra lazio'nun başına geçen hoca roma derbisinde 5-1'lik tarihi mağlubiyetin nedeni olarak görülmüş ve kovulmuştur.
2003-04 sezonunda inter'in başına geçen zaccheroni, arsenal'e 5-1 yenilmiş ve ligi 4. bitirince burdan da kovulmuştur.
2 sezon hiçbir takımda çalışmayan hoca, eylül 2006'da torino'nun başına geçmiş ama şubat 2007'de torino'dan da kovulmuştur.
