90 sonrasının, yani bir nevi modern futbolun, açık ara en başarılı kulubüdür. şampıyonlar ligi modern görüntüsüne kavuştuğundan beri iki defa bu kupayı üstüste kaldıran tek kuluptur. 89-95 arası ortalığın amına koymuş, daha sonrasında kötü transferlerle orta sıra takımına dönmüş, 2000lerin başında berlusconinin deli gibi para saçmaya karar vermesi sonucu yeniden kuvvetlenmiş 2002-2007 arası milleti tokat manyağı yapmıştır.
ancelotti yönetimi altındaki 2002-2007 döneminin en büyük handikapı sadece bir defa serie ayı kazanması ve avrupa kupalarındaki başarının aksine başarısızlık yaşamaları. kulubu uzun vadede maddi açıdan zora sokan asıl olay bu oldu.
2012 sonrası sıkıntılar bambaşka. tam bu dönemde juventus gençlere ve ismi duyulmamış isimlere yatırım yaparken; milan, daha iyi bir mali duruma sahip olmasına karşın, parasını yıldız ve yaşlı isimlerle çarçur etmiştir.
bu sezon uzun müddet sonra taraftarı heyecanlandıran potansiyelli gençler, kaliteli oyuncular transfer edilmiştir, buna karşın ligde hala daha hiçbir cacık olmaması büyük sıkıntılar yaratmaktadır. ama uzun vadede başarılı olunacağına dair inanç sonsuzdur.
