Altı kez evlenmesi ve ingiltere'yi Roma Katolik Kilisesi'nden ayırarak tamamen ingilizleştirip, Anglikan Kilisesini kurması ile meşhurdur.
Eşleri;
Aragonlu Catherine
Aragonlu Catherine, 8. Henry'nin ilk karısı ve 1. Mary'nin annesidir. Kral 2. Ferdinand ve Kraliçe Isabella'nın da kızıdır. ispanya ile ingiltere arasındaki bağları güçlendirmek amacıyla 1501 yılında ingiltere'nin veliahtı Galler Prensi Arthur ile evlenmiştir. Ancak evlilikleri kısa sürmüş, 14 ay sonra Arthur vefat etmiştir. Arthur'ün ölümünden sonra, kardeşi Henry ile evlendirilmesi gündeme gelmiştir.
Bazı tarihçiler 7. Henry'nin ölüm döşeğindeyken küçük oğlu Henry'e son dilek olarak Catherina ile evlenmesini söylediğini iddia etmektedir. Bununla beraber Henry'nin onu sevdiğine inananlar da vardır. 1509 yılında, 7. Henry'nin ölümünden birkaç hafta sonra 8. Henry ile evlenmiştir. 24 yıl süren evliliklerinde birçok çocukları doğsa da, bunlardan ancak biri çocukluğa erişebilmiş, diğerleri 1 yaşına basmadan önce vefat etmiştir.
Yaşayan tek çocuğun da kız olması-Mary- Tudor hanedanının son erkek temsilcisi olan 8. Henry için büyük bir sorundur. 8. Henry yaşayan erkek çocuğu olmaması ve Catherina'nın da artık yaşlanması nedeniyle meşru oğullar doğurabilecek yeni biri arayışına girmiştir.
Anne Boleyn
Anne Boleyn, ingiltere kralı 8. Henry'nin ikinci karısı ve 1. Elizabeth'in annesidir.
8. Henry ile evliliği gizli bir şekilde gerçekleşti. 23 Mayıs 1533 tarihinde Aragornlu Catherine ile olan eviliğin geçersiz olduğuna Cranmer'in topladığı mahkeme tarafından karar verildi. Beş gün sonra da Anne Boleyn ve 8. Henry'nin evliliğinin geçerli olduğuna karar verildi. Evlilikten sonra Smeaton adlı bir müzisyen, Henry Norris ve Sir Francis Weston tutuklandı. Hepsi kraliçenin aşığı olmakla suçlandı, ancak işkence ile itirafta bulunan Smeaton hariç hepsi inkar etti. Kralın özel odalarındaki hizmetkârlarından biri olan William Brereton da Boleyn'in aşığı olmakla suçlandı. Son olarak George Boleyn zina ve ensest suçlarıyla tutuklandı. Anne Boleyn ise 2 Mayıs 1536 tarihinde tutuklanıp Londra Kulesi'ne götürüldü.
Hakkındaki suçlamalar ensest, zina ve vatan hainliğiydi. Aleyhteki deliller yeterli olmasa da ölüm cezasına hükmedildi ve 17 Mayıs 1536 tarihinde Anne dışında tüm suçlananların infazı gerçekleşti. 19 Mayıs'ta da Anne Boleyn, alışıldık biçimde baltayla değil, kılıçla kafası kesilerek idam edildi.
Jane Seymour
Jane Seymour, 8. Henry'nin 3. karısıdır.
Anne Boleyn, 8. Henry'nin Jane Seymour ile olan ilişkisini bildiği için Jane'i birçok kere saraydan uzaklaştırmaya çalışmış ancak Henry buna izin vermemiştir. Henry'nin 2. karısı Anne Boleyn, 19 Mayıs'ta idam edildikten sonra Jane Seymour, 30 Mayıs 1536'da tahta çıkmıştır. Birkaç ay içinde de hamile kalmıştır. 12 Ekim 1537'de ise daha sonra kral olacak olan 6. Edward'ı doğurmuştur.
Edward, babası kral Henry'nin tek erkek veliahtıydı. Jane doğumdan birkaç gün sonra 24 Ekim'de ölmüştür (Söylentilere göre Anne Boleyn idamından önce, Jane doğumundan sonra ölsün diye çok sağlam beddua etmiş).
Clevesli Anne
Clevesli Anne, Ocak 1540 ve Temmuz 1540 yılları arasında 8. Henry'nin dördüncü karısı olmuştur.
Kral ile olan evliliği tamamlanmadı ve Anne'e kraliçe olarak taç giydirilmedi. Kral ondan hoşlanmadı ve evlilik iptal edildi. ilk geceden sonra, Henry'nin kraliçeden memnun olmadığı açık şekilde görülmüştür. Kral, onun kötü koktuğundan ve güzel olmadığından şikayet ediyordu. Bunun nedeninin ilk tanıştıklarında Anne'in Kral Henry'i tüm saray önünde küçük düşürmesi olduğu düşünülmektedir. Kral gerekçe olarak kraliçenin önceden yapılmış bir evlilik anlaşması olduğunu ve evliliğin zaten tamamlanmadığını öne sürerek evliliğin iptal edilmesini talep etmiştir.
Anne Hever, kırk ikinci doğum gününden birkaç hafta önce şatosunda öldü. Anne, henüz altı aylık kraliçeyken kocasından
boşanmak zorunda kalmıştır.
Catherine Howard
Catherine ve 8. Henry, kralın Clevesli Anne ile boşanmasından sonra evlendi.
Evlilikten sonraki iki yılda kraliçenin kuzeni Culpeper ile ilişkisi olduğuna dair dedikodular çıktı. Kardeşi Anne Boleyn ile olan ensest ilişkisi dolayısıyla idam edilen George Boleyn'in karısı Jane Boleyn'in gözetmenliği altında kuzeni ile buluştuğu konuşulmaya başlandı. Dedikoduların doğrulanmasının ardından Jane Boleyn ve sevgilisi Culpeper birlikte idam edildi.
Catherine Parr
Catherine Parr, 1543-1548 yılları arasında ingiltere Kraliçesi ve 8. Henry'nin altıncı ve son karısıdır.
ingiltere kraliçeleri arasında en fazla evlenen Catherine Parr'dır. Catherine 12 Temmuz 1543 tarihinde 8. Henry ile Hampton Court Sarayı'nda evlendi. Henry'nin iki kızı Mary ve Elizabeth ile yakından ilgilenmiştir.
ingiltere Katolik bir şekilde yönetiliyordu ve Catherine, Henry'nin oğlu için Protestan bir eğitmen ayarladı. Nedimeleri ile birlikte Protestanlığı benimsemişlerdi ve ellerinde bununla ilgili kitaplar buluyordu. Anne Askew Protestanlığı savunurken yakıldı. Kraliçenin de bununla ilgisi olduğuna dair dedikodular çıktı. Kraliçenin idamı için belge hazırlanmış ama daha sonradan kral bu fikrin yanlış olduğunu benimsemiştir.
Henry'nin ölümünden sonra Catherine sayesinde Protestan olan 6. Edward tahta geçti. Catherine, 6. Edward'ın dayısı Thomas Seymour ile evlendi. Bu evlilikten Mary adında bir kızı olsa da Mary, Catherine'nin ölümünden iki yıl sonra ölmüştür. Elizabeth'in veliliğini kabul etmiş ama Thomas Seymour'un Elizabeth ile ilişkisini öğrendikten sonra Elizabeth'i başka bir yere göndermiştir.
Ölümünden bir hafta önce aşırı derecede hastalanmıştır ve zamanının çoğunu yatakta geçirmiştir.Son günlerindeyse herkesi yanında istemiştir. Ölümünden bir yıl sonra kocası Thomas Seymour, Elizabeth ile evlenmeyi düşündüğünden ve krala ihanetten idam edildi.