Divan edebiyatı şiirin ön plana çıktığı, aruz ölçüsüyle yazılmış şiirlerin çoğunluğunu oluşturduğu, bir nevi klasik olmuş bir edebiyattır. En iyi eserlerini 16. Yüzyılda veren bu edebiyat devletin gerilemesine paralel olarak 19. Yüzyılın başlarında son büyük temsilcisi Şeyh Galipin ölmesi ile ömrünü tamamlama sürecine girmiştir. Çoğu kaynaklara göre bittiği de söylenebilir. Fakat Divan Edebiyatı 1. Meşrutiyet in sonrasındaki nesle kadar devam etmiş, Resmi olarak 20. Yüzyılın başında ortadan kalkmıştır. Enderunlu Vasıf da Divan Edebiyatı nın büyük temsilcileri arasına adını yazdıramasa da, Divan Edebiyatı nın son devrinde iyi-kötü bir yere sahip olmuştur.
Dil ve üslup olarak Nedimin yolundan giden şair Tanpınar a göre; "eski terbiye sisteminin yetiştirdiği ortalama bir insan olmaktan öteye gidemez". Nedimin aldığı eğitim ve kültürel kazanım, Vasıf da yoktur. Çünkü devlet her alanda geride kalmış olduğundan eğitim alanında da geri kalmıştır. Bu yüzden Vasıfın aldığı enderun eğitimi bile Nedimi yakalamasını sağlayamaz. Tüm bu nedenlerden dolayı söylenebilir ki, Nedimin takip eden şair onun şiirlerindeki deruni ahenki yakalayamaz ve bir süre sonra bayağılığa kaçar, tekrara düşer. Fakat onun bugün hatırlanması sağlayan şey, bahsedilen şiirsel güzellik olmamıştır. Onun şiire getirdiği o döneme göre önemli yere sahip şeylerdir. Vasıf belki 50 yıl sonra doğsa iyi bir yenilik üstadı olacak iken yaşadığı dönemdeki algı sebebiyle yaptıklarıyla Tanpınarın dediği gibi ortalama bir insan, ortalama bir şair olmuştur. daha önce dediğimiz gibi devrinin fikirsel olarak yeni, geleneğe pek yakın olmayan bir şairidir.
Enderunlu Vasıfın şiirleri sanki iki ayrı insanın elinden çıkmış gibidir. Bunun sebeplerinden birisi saraydan atılma korkusu ve padişahın sevgisini kazanma girişimleridir. Vasıf birkaç kez saraydan atıldığı için padişahlara saygısını belli etmek için sayısı ondan fazla kaside yazmıştır. Kasideler normal bir divan şairinin normal konularla yazdığı kasideler olduğu için yeni edebiyat açısından çok büyük önem teşkil etmez. Diğer şiirleri diye tabir edebileceğimiz şiirleri ise Divan Edebiyatının nasıl bittiğini araştıran birisinin inceleme alanına girebilecek şiirlerdendir. Vasıf ın şiirleri eski şiir açısından bakıldığında kötü, berbat bir zevk çöküşünün habercisidir. Divan Edebiyatının kendini tekrar etmeye başlayan ağır diline pek el uzatmaması, basite kaçması, alay ve hicve dokunması Divan edebiyatı nın ve Osmanlı devleti sisteminin sonunun geldiğinin işaretleridir. Tüm bunların dışında o dönem Batıda da belirmeye başlayan realist tavır, Vasıfda da gözükür. Realist tavrıyla olaylara gerçekçi bakması, bayağılıktan sıkılmaması Divan edebiyatında pek göremediğimiz beşeri gerçek aşkı gazellere ve şarkılara sokması, halk şiirine doğru yönelme çalışmaları onun gelenekten sıkılıp yeni bir şeyler yapma isteğini; daha doğrusu geleneği yıkma isteğini bize göstermektedir.
Hayatın kendine has sözcüklerini, konuşma dilini kullanma isteği kendinden sonra gelecek Tanzimatçı, yenilikçi neslin çıkış noktası olmuştur. Hatta edebiyatımızda kendinden yaklaşık yüz yirmi yıl sonra Garipçiler ve diğer şairlerinde tartışacağı bir konuyu Enderunlu Vasıf divan edebiyatının zayıfladığı bu dönemde açmıştır diyebiliriz. Tabi Onun devrinde mümkün olmayan edebi ve siyasi her türlü tartışma ortamı Vasıf ın yararına olmamış, gelecek nesilleri etkileyecek bir ekol olmamasına, şiirinin gerekli eleştirileri alamamasına neden olmuştur. Bu sebeple zaten ortalama bir eğitim aldığı bilinen şair şiirinin üstüne hiç koyamamış, bir zaman sonra bayağılaşmıştır.
Şiire halk söyleyişini ve konuşma dilini, anne-kızın diyaloğunu şiirselleştirerek vermesiyle, dönemin terbiye ve adabı hakkında bilgi verici satırlara yer vermesi onun hem iyi bir gözlemci hem de iyi bir fikirsel yenilikçi olduğunu göstermektedir. Yakalamaya çalıştığı halk söyleyişi bazen gazellerinde beyitlere sığmaz, şiir türünün şekli dörtlüğe kayar. Yine de bunu geleneğin nazım türü ve şekilleriyle sürekli olarak yapmamış olması onun tam olarak yenilikçi bir şair olmadığının kanıtıdır. Çünkü yaptığı yenilik denilebilecek eylemleri bilinçli olarak yapmamıştır.
Vasıf ın fikirsel olarak iyi olan harekatı; eylemsel olarak kötü geçmiştir. Her ne kadar şiirlerinde o güne kadar rastlanmamış olan örneğin; ok ve cirit atmak gibi kelimeler ve yeni hareketler yer alsa da, Vasıf ın kalıcılığı yakalayamamasındaki en büyük neden onun söyleyiş güzelliğini ve şiirsel bütünlüğü bulamamasından kaynaklanmıştır. Buna rağmen Divan Edebiyat ında pek denenmemiş arayışlara kaçma yoluna gitmesi, Divan edebiyatından yeni ve çağdaş Türk edebiyatına giden büyük değişimin nasıl olduğunu görmek için incelenmesi ve daha çok araştırılması açısından gereken bir şairdir. Değişim bir anda olmamış yıllar içinde evrelerden geçmiştir. Türk şairi Enderunlu Vasıf tan yaklaşık yüzyıl sonra halkın konuştuğu dille konuşacak, halkın diliyle imgelemlerini okuyucusuna sunacaktır.
