1970 dogumlu '92 draftında 1. tur 11. sırada houston rockets tarafından draft edildi.2.08 boyunda.fiziksel olarak will smith'e benzerligi dikkat ceker.draft edildigi houston dısında kısa bir sure phoenix ,los angeles lakers ve su an forma giydigi san antonio spurs takımlarında oynadı.kariyeri basarılarla dolu bir oyuncudur.ligde toplam 6 sampiyonluk gormustur.nba finalleri tarihinin en cok ucluk isabeti bulma rekoru kendisine aittir.
pek cok basketbolsever kendisini play off larda gosterdigi inanılmaz performansla bilir.ozellikle son saniye sutlarını eli titremeden kullanır .2002 de lakers sacramento batı final serisinde cok kritik bı uclukle batı sampiyonlugunu hatta nba sampiyonlugunu lakers a getirdi.yine gecen sene spurs detroit nba finalinde 5. macta muthıs bir son ceyrek oynayarak
(6/5 ucluk bir de akıllara zarar bi smac) takımını seride 3-2 one geciren adam oldu.
takım arkadası tim duncan kendisine "big shot bobby " lakabını takmıs.diger bir lakabı ise ustun play off performansından dolayı mr june dır.
