Düş gücüne fazlasıyla önem veren çehov lisede yunan ve latin klasikleriyle eğitim görmüştür. Bu eğitim fikir ve düşüncelerine ters düştüğü için ömrü boyunca klasiklerden pek hoşnut olmamasına yol açmıştır.
Lise yıllarında 'edebiyat öğretmeni' adlı hikayeyi yazmıştır.
Tıp eğitimi görmüş ve ailesinin geçim sıkıntısına çare olmak için çeşitli dergilerde yazılar yazmıştır.
