Takımın Şampiyonlar ligi tarihi şanssızlıklarla doludur. 5-6 yıl önce M. United la finalinde maç penaltılara uzadığındaTerry nin ayağı kayıp penaltıyı direğe nişanlamıştır ve Chelsea Şampiyonlar ligini kazanamamıştır. Terry nin ayağı kaymasaydı da o penaltıyı atsaydı iş bitmişti. Sonraki sene de yine Şampiyonlar ligi yarı finalinde Barcelonaya 90+4 de yediği golle elenmiştir. Ve o maçta 2 si net olmak Üzere 5 tane penaltısı verilmemiştir. Bunlar lig maçlarında olsaydı bu kadar önemli olmazdı ama Şampiyonlar liginde gerçekleştiği için en ufak bir şanssızlık bile büyük yıkımlara neden olabiliyor.
