1971 yılında Sonny Forelli tarafından bir adam öldürmeye Liberty City'ye gönderilmiştir. Ancak Tommy, 11 adam öldürerek Harwood Canisi lakabını alır. Tommy bu olaydan sonra 15 yıl hapiste yatar ve 1986 yılında hapisten çıkar. Patronu Sonny Forelli tarafından Vice City'ye uyuşturucu ticareti için gönderilir. Ancak alışveriş baskına uğrar ve Tommy patronu Sonny'nin paralarını kaybeder. Sonny Tommy'e parayı Vice City'de bulması için belli bir müddet verir ve Tommy parayı tekrar kazanmaya çalışmaktadır. Alışverişte görevli olmuş avukat Ken Rosenberg ile iş birliği yapmaya başlar.
