dünyada olup bitenlere kayıtsız kalmayan, sigaranın yakıştığı, yönetmenliği de oyunculuğu gibi iyi olan aktör.
yönetmenliğini yaptığı into the wild filmi cris'in hayatı üzerinden onun modern dünayaya olan bakışını anlatır. filmin yakaladığı başarı penn'in yönetmenlikte de iddialı olduğunu gösteriyor.
her ne kadar akademi ödüllendirmemek için uğraşsa da yaptığı işleri ödül almak gayesiyle yapmaz. adamın hasıdır.
