11 ağustos 1967 livorno doğumlu italyan eski orta saha oyuncusu ve şimdiki teknik direktör.
1984'ten 2003'e kadar süren futbolculuk kariyerinde alt lig takımlarının yanı sıra livorno, pescara, cagliari, perugia, padova ve napoli'de forma giyip toplamda 420 maçta 56 gol attı. pescara'da 16, perugia'da 10 gol atmasıyla dikkat çekti. serie a'da da oynadı.
teknik direktörlüğe 2004'te aglianese'de başladı ve etkili olunca grosseto tarafından işe alındı; ama burada başarısız olunca 2006-2007 sezonu'nun başında kovuldu. sonra udinese'de yardımcı antrenörlük yapmaya başladı ama grosseto'yla olan kontratı bu sırada tam olarak fesih edilmemiş olduğu için 2008'in başında kovuldu. sonra sassuolo'yu şampiyon yapıp serie b'ye çıkardı. bunun üzerine cagliari'nin başına getirildi. 2008-2009 sezonu'nda cagliari'yi uefa avrupa ligi'ne götürmeyi kıl payı kaçırdı. 2009-2010 sezonu'nda 40 puanla on ikinci sıradayken 13 nisan 2010'da genç takım teknik direktörü başa getirilmek suretiyle yetkileri elinden alındı ve 17 haziran 2010'da ac milan tarafından isteilince kulüp tarafından sözleşmesi feshedildi.
25 haziran 2010'da milan'ın teknik direktörlüğüne resmen getirildi. 2004'ten beri ilk şampiyonluğunu milan'a yaşattı; ayrıca şampiyonlar ligi'nde ikinci tur ve italya kupası'nda yarı final oynattı. milan 2010-2011 sezonu'nda yalnızca 1 maçta 4 gol, 3 maçta da 2 gol yedi ve diğer tüm maçlarda ya 1 gol yedi, ya da hiç yemedi; inter'i 2 maçta da yendi; deplasmanda 5 tane maçı 0-1 kazandı; 20 maçta kalesini gole kapattı ve daha pek çok ilginç başarılara imza attı. allegri, 2011 yazında italya kupası şampiyonu inter'i 2-1 yenerek italya süper kupası'nı kazandı. allegri, an itibariyle milan'da iyi işler yapmaya devam etmektedir ve milan'ı yeniden gücüne döndüren adam olarak kabul edilmektedir.