*i.Ö. 1200ler Frigler
*i.Ö. 6.-5. yy. Persler
*i.Ö. 334 iskender'in Anadolu'da Pers egemenliğine son vermesiyle Bitinya toprakları bağımsızlığını kazandı.
*i.Ö. 2. yy. Makedonya ve Yunanistan'ın Romalılar'ın eline geçmesi üzerine Anadolu'daki Helenistik devletler tek tek Roma egemenliğine girdi.
*i.Ö. 74 Bitinya toprakları Roma egemenliğine girdi.
*395 Roma imparatorluğu ikiye ayrıldıktan sonra Bitinya Doğu Roma topraklarına katıldı.
*807 Harun-ür Reşid Bilecik'i aldı. Fakat kısa bir süre sonra Bizans Bilecik&'i yeniden ele geçirdi.
*1219-1236 Selçuklu Sultanı 1. Alaaddin Keykubad Bilecik ve Söğüt'ü aldı. Söğüt'e Ertuğrul Gazi’yi uç beyi olarak atadı.
*1258 Söğüt'te Osman Bey doğdu.
*1281 Ertuğrul Gazi öldü, yerine Osman Bey geçti.
*1284 Selçuklu Hakanı Söğüt’ü Osman Bey'e mülk olarak verdi.
*1289 Gıyaseddin Mesud Eskişehir’i topraklarına katarak Söğüt Sancağı'nı kurdu. Buraya Osman Bey'i atadı.
*1299 Osman Bey Bilecik'i alarak yörede Osmanlı Beyliği'nin bağımsızlığını ilan etti.
*1885 Bilecik Hüdavendigar Vilayeti'ne bağlı bir liva durumuna geldi.
*23 Nisan 1920 Ahmet Hamdi Bey, Mustafa Kemal Bey, Mehmet Salih Bey, Necip Bey, ismet Bey Birinci Büyük Millet Meclisi'ne Bilecik mebusu seçildiler.
*25 Temmuz 1920 Batı Cephesi Komutanlığı'na bağlı olarak Bilecik'te Ertuğrul Grubu oluşturuldu.
*24 Ekim 1920 Gediz yenilgisi sonrasında Bilecik'teki Ertuğrul Grubu dağıtıldı.
*5 Aralık 1920 Babıali Hükümeti'nin temsilcileri Dahiliye Nazırı izzet Paşa ve Bahiriye Nazırı Salih Paşa ile Ankara Hükümeti'ni temsil eden Mustafa Kemal Bilecik'te görüşme yaptılar.
*8 Ocak 1921 Bilecik Yunan işgali altına girdi.
*11 Ocak 1921 Birinci inönü Savaşı sonucunda Bilecik Yunan işgalinden kurtuldu.
*27 Mart 1921 Bilecik ikinci kez Yunan işgali altına girdi.
*31 Mart 1921 ikinci inönü Savaşı sonucunda Yunanlılar Bilecik ve yöresinden çekildiler.
*18 Haziran 1921 inönü Şehitleri'ni Anma Günü ilan edildi.
*13 Temmuz 1921 Bilecik son Yunan toplu saldırısında üçüncü kez işgal edildi. Türk birliklerinin saldırısı sonucu Yunanlılar kenti kısa bir süre için boşalttılarsa da, 22 Temmuz'da yeniden işgal ettiler.
*4 Eylül 1922 Söğüt ve Bozüyük Yunan işgalinden kesin olarak kurtuldu.
*5 Eylül 1922 Pazaryeri işgalden kurtuldu.
*6 Eylül 1922 Bilecik kesin olarak kurtarıldı.
*11 Ağustos 1923 Halil Işık, Ahmet iffet Mercimekoğlu, Dr. Fikret Onuralp, ibrahim Çolak ve Rasim Öztekin ikinci Büyük Millet Meclisi'nde Bilecik mebusu seçildiler.
