Madonna'nın Eva Peron rolü için yürüttüğü imaj kampanyası başarılı olmuştur. Zira kendini müstehcen bir kadından son derece sofistike bir kadına dönüştürmüştür. Yapımcılar ise Evita gibi sıkıcı bir müzikali, Madonna'nın adını kullanarak ilgi çekici bir hale getirmeyi planlıyordu. Neticede tuttuğunu koparan Madonna, Mart 1996'da filmin çekimleri için Arjantin'e doğru yol alır. Çekimler esnasında pek çok farklı insanla ve yaşam tarzıyla tanışma fırsatı bulan Madonna, bu rol için biçilmiş kaftan olduğunu gitgide daha çok benimsiyordu. Fakat Arjantin halkı Madonna ile aynı fikirdr değildi. Halk bir ilah olarak kabul ettikleri Eva Peron'un, Madonna gibi sansasyonel bir isim tarafından canlandırılacak oluşuna karşı çıkmakta, hatta Madonna'nın bir an önce topraklarını terketmesi gerektiğini savunmaktaydı. Madonna'nın bu dönemde ölüm tehtitleri bile aldığı söylenmekte. Hatta Madonna çekimler için Arjantin'e adım attığında duvarlara yazılan 50 adet Viva Evita!Fuera Madonna!(Yaşasın Evita, Defol Madonna) sloganlarıyla karşılanmıştı. Tüm bu zorluklara rağmen çekimlere devam edildi. Sevindirici bir haber ise orijinal Casa Rosada Balkonu'nu kullanmak için izin alınabilinmişti.
Çekimlerin devam ettiği sırada Madonna bambaşka bir heyecan daha yaşayacaktı. iki yıl önce New York'ta tanıştığı ve daha sonrasında kendisine spor hocalığı yapmaya başlayan Carlos Leon'dan hamile kaldığını farkeden Madonna, Evita'nın çekimleri devam ettiği için söz konusu olayı ilk etapta gizli tutmaya karar verdi. Film tamamlanır tamamlanmaz ise basın sözcüsü Liz Rosenberg Madonna'nın bir bebek beklediğini tüm dünyaya açıkladı. Maria Loudres, 14 Ekim 1996'da Los Angeles'da dünyaya geldi.Tüm dünya televizyonları yayınlarını kesip doğumu ekranlara taşıdılar. Aynı dönemde 'Evita' soundtarck albümü de piyasaya sürüldü. Albüm dünya çapında başarı kazanan "Don't Cry For Me Argentina" şarkısının yanı sıra özel olarak film için yazılan ve bestelenen 'You Must Love Me' adlı şarkıyıda içeriyordu. Evita 1997'de pek çok dalda aday gösterildiği Altın Küre Ödülleri'nden tek bir ödülle geri döndü. Madonna en iyi kadın oyuncu ödülüne layık görülmüştü. Filmin orijinal şarkısı 'You must Love Me' ise aynı yıl Oscar almayı başardı. Madonna Evita sonrasında bir süreliğine ortalıklarda görünmeyip 1997'yi film, albüm ya da turne olaylarına girmeden sessiz bir şekilde geçirme kararı aldı. Asıl amacı kızı Lola(Madonna kızını böyle çağırıyor) ile birlikte vakit geçirmek ve böylelikle şatafatlı hayatından biraz da olsa uzak durabilmekti. Bu sırada Lola'nın babası Carlos Leon ile de yollarını ayırmaya karar vermişlerdi. Madonna ve Carlos Leon son olarak Altın Küre Ödül Törenine birlikte katılmışlardı, hatta epey bir süredir birlikte görüntü vermekten çekinmedikleri için basın ikilinin ilişkisinin evliliğe doğru gittiğine dair yorumlarda bulunmaya başlamıştı. Fakat sonuç tahmin edildiği gibi olmadı. Madonna ve Leon yollarını ayırma ve arkadaş kalma kararı aldılar. Madonna'nın,mistik Yahudi öğretisi Kaballa'ya yoğunlaşması Lola'nın doğumundan hemen sonraki bu inzivaya çekiliş dönemine denk gelir.
Ray Of Light
Bir yıllık geçiş döneminden sonra Mart 1998'de yeni Madonna albümü 'Ray Of Light'piyasaya sürüldü.ingiliz prodüktör William Orbit katkısyla farklı bir bakış açısı kazanan albüm,elektronik müziğe kayan sound'u ile dikkat çekti.Albüm aynı zamanda Madonna'nın değişen yüzünü ve iç dünyasını yansıtıyordu.'Ray Of Light' bu sebeple 'Like A Prayer'dan sonraki en kişisel Madonna albümü sayılır.Kriterler ise söz konusu sound değişimini ilk etapta algılamakta ve yorumlamakta zorlandılar.Fakat albüm dünya çapında büyük bir başarı kazanmayı ve nihayetinde kriterleri de etkilemeyi başardı.Bu albümüyle Madonna yepyeni bir hayran kitlesi kazandı.
1999'da Madonna'nın kariyerinde bir ilk gerçekleşmiş oldu.Aday gösterildiği Grammy kategorilerinden 4'ünü (en iyi pop albümüde dahil olmak üzere) toplamayı başaran Madonna,Geyşa imajıyla sahne aldığı törende 'Nothing Really Matters' adlı şarkısını seslendirdi. Haziranda ingiliz aktör Rupert Everett ile birlikte rol aldıkları 'The Next Best Thing' adlı filmin çekimlerine başlayan Madonna, 1999 yılını 'Austin Powers.The Spy Who Shagged Me' filmi için kaydettiği 'Beautiful Stranger' hit'iyle başarılı bir şekilde kapatmayı başardı.'Beautiful Stranger'ın 1999'da ingiltere radyolarında en çok çalınan şarkı olduğu açıklandı.
