cruel intentions filmiyle tanınmış ve daha birçok başarılı çalışmalarda yer almış yetenekli (artıı) yakışıklı oyuncu. 1999 yılında, cruel intentions'daki rol arkadaşı reese witherspoon'la hayatını birleştirmiş ve çift 2 çocuk sahibi olmuştur. oynadığı diğer filmler arasında i know what you did last summer, white squall, chaos gibi tanınmış prodüksiyonlar yer almaktadır.
önemsiz not: adı, rayn filippiii şeklinde telafuz edilmektedir
ayrıca bubabyface olayını aşmış varlığı merak edenlere;
