C.ronaldo, Luis Figo gibi Sporting akademisinin ürünüdür. Barcelonaya Figonun veliahtı olarak transfer edildi fakat 1 senelik bir ispanya macerasından sonra Portekiz'e geri döndü.Portekiz liginin rekor transferi 12 milyon euroya geldiği Benfica'da 6 senede 172 maçta 76 gol atarak bir kanat oyuncusu için gayet iyi bir performans sergiler ve bu performansı onun ispanya'ya dönüş bileti olur. 20 milyon euroya Atletico Madride gider. Simao hiç bir zaman bir Luis Figo olmadı ama hızı ve tekniği onu her zaman özel oyuncular arasına sokmuştur.
